Pour que le connecteur soit actif à nouveau et que la mise à jour soit fonctionnelle, il faut supprimer le cache de « clickonce » sur la machine, et relancer Outlook.
La problématique est documentée chez Microsoft sur le lien ci-après:
Delete the ClickOnce file cache
To delete the ClickOnce file cache, delete the contents of this folder based on the operating system.
Windows XP and Server 2003 - %userprofile%\Local Settings\Apps\2.0*.*
Windows Vista and Server 2008 and later -
%userprofile%\AppData\Local\Apps\2.0*.*
Deleting these files will clear the information for all installed ClickOnce applications.
They'll reinstall the next time their shortcut or Uniform Resource Identifiers
(URIs) are used.